词的开篇“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”，描绘了一幅秋日黄昏的画面。寒蝉在凄凉地鸣叫，长亭边暮色渐浓，刚刚停歇的急雨让整个环境显得更加寂静而萧瑟。这样的景象不仅烘托了离别的氛围，也为全词奠定了悲凉的感情基调。
接着，“都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发”进一步刻画了离别的具体情境。京城门外设宴饯行，但词人心情烦乱，毫无食欲。就在他依依不舍之际，船夫却不断催促出发，这无疑加剧了他的无奈与悲伤。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎”两句，则生动地表现了离别时的难舍难分。两人紧紧握着手，泪眼相对，却因过于激动而说不出话来，只能默默凝视对方。这种无声胜有声的表现手法，将人物内心的复杂情感展现得淋漓尽致。
下阕中，“念去去千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”通过对空间距离的夸张描写，强调了离别后两人之间的遥远距离以及未来的不确定性。而“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节”则点明了主题，指出自古以来多情的人总是容易被离别所伤害，更何况是在这样一个清冷的秋天呢？
最后，“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”以问句的形式收尾，留给读者无限遐想的空间。词人想象着自己在酒醒之后会身处何方，眼前浮现的是岸边杨柳、清晨微风以及残缺的月亮等意象，这些画面既美丽又哀伤，完美契合了整首词的情感基调。
综上所述，《雨霖铃·寒蝉凄切》通过对离别情景的具体描绘以及对人生哲理的思考，成功地传达出了作者对于离别痛苦的独特感受，并且以其优美的语言和深刻的内涵成为中国古典诗词中的经典之作。
